Comece preparando a calda caramelizada. Em uma panela, derreta 1 xícara de açúcar em fogo médio. Mexa constantemente até que o açúcar se transforme em caramelo dourado.
Despeje imediatamente o caramelo em uma forma de pudim ou em formas individuais, cobrindo o fundo e um pouco das laterais. Deixe esfriar e endurecer.
Em uma tigela, bata os ovos até que fiquem bem misturados. Adicione 1 xícara de açúcar e continue batendo até obter uma mistura homogênea.
Aqueça o leite em uma panela até que esteja quase fervendo, mas não deixe ferver. Adicione a essência de baunilha, se estiver usando.
Gradualmente, misture o leite quente na mistura de ovos e açúcar, mexendo constantemente.
Despeje a mistura do pudim na forma caramelizada.
Cubra a forma com papel alumínio e leve-a ao forno pré-aquecido a 180°C em banho-maria. Asse por cerca de 1 hora, ou até que o pudim esteja firme, mas ainda cremoso.
Retire o pudim do forno e deixe esfriar completamente antes de desenformar.
Para desenformar, passe uma faca pelas bordas da forma e vire-a em um prato de servir, permitindo que a calda caramelizada escorra sobre o pudim.